Ácido shikímico

¿Qué es el ácido shikímico?

Un producto natural de importancia industrial, el ácido shikímico se utiliza como precursor de Tamiflu. Hoy en día, se elabora fermentando anís estrellado (Illicium verum) o extrayéndolo en cantidades de cientos de toneladas. Además de su uso en la producción de Tamiflu, el ácido shikimic ha ganado especial notoriedad debido a su amplia aplicación como precursor quiral versátil en síntesis orgánica debido a su quiralidad inherente y su útil estructura de carbono.

Esta revisión destaca algunos métodos para aislarácido shikímicoa partir de fuentes vegetales y proporciona una descripción general de los principales métodos sintéticos y microbianos para su producción. Al cubrir las modificaciones sintéticas más significativas y las aplicaciones relacionadas, incluida la síntesis del ácido shikímico tamiflu y sus derivados, las manipulaciones sintéticas de los principales grupos funcionales y su uso como material biorrenovable y en síntesis total, también hemos intentado demostrar la utilidad sintética. de ácido shikímico.

Información básica:

Beneficios del ácido shikímico:

1. Antibacteriano y antitumoral

Los derivados del ácido shikímico tienen efectos antibacterianos y antitumorales. En 1987, académicos japoneses descubrieron que los análogos de los inhibidores de la glioxalasa I sintetizados a partir del shikimato de metilo tenían efectos inhibidores evidentes en las líneas celulares HeLa y el carcinoma de ascitis de Echley, y podían prolongar el tiempo de supervivencia de los ratones inoculados con células de leucemia L1210, y la toxicidad es relativamente baja. , y su efecto inhibidor está relacionado principalmente con la reacción del sulfuro de hidrógeno. En 1988, los eruditos chinos sintetizaron un derivado del ácido shikímico, lo que demostró que este compuesto tenía el efecto de inhibir la célula leucémica L1210 in vitro.

2. Antitrombosis

Los efectos del ácido shikímico y sus derivados sobre el sistema cardiovascular se manifiestan en efectos antitrombóticos y antiagregantes plaquetarios. Los estudios han demostrado que el ácido shikímico tiene un fuerte efecto inhibidor en la tasa de agregación plaquetaria de ratas modelo de embolia de la arteria cerebral media inducida por difosfato de adenosina; tanto las inyecciones intravenosas como las intramusculares de ácido shikímico pueden prolongar el tiempo de coagulación sanguínea de los ratones.

3. Anti-isquemia cerebral

El ácido shikímico Tamiflu y sus derivados tienen el efecto de mejorar la isquemia cerebral, principalmente al reducir el volumen del infarto cerebral después de la isquemia cerebral focal en ratas, reducir las puntuaciones de función neurológica, reducir el grado de edema cerebral y aumentar el flujo sanguíneo cerebral en áreas isquémicas y otros indicadores. Los estudios han demostrado que sus derivados pueden reducir el grado de agregación de glóbulos rojos después de una isquemia cerebral e inhibir la agregación plaquetaria, beneficiando así a la microcirculación cerebral.

Usos del ácido shikímico:

1. Su efecto farmacológico múltiple, también se puede utilizar como medicamento para el cuidado de la salud;

2. Aplicado en el campo de los alimentos, ya que las materias primas de los productos alimenticios aparecieron en el mercado.

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